Vlasnik fudbalskog kluba Milan, Džeri Kardinale, imao je za cilj da pre nekoliko meseci postavi najboljeg tenisera sveta u stručni štab Milana. Naime, kako navodi „La Republika“, Kardinale je imao na umu da Đoković postane savetnik fudbalera za njihvo psihičko i mentalno zdravlje. Džeri je konstantno razmišljao da Đoković bude u konstantnom kontaktu sa fudbalerima … Nastavi sa čitanjem Đoković umalo do posla na „San Siru“