On je poražen od Amerikanca Makenzija Mekdonalda, 61. igrača sveta, rezultatom 6:4, 7:6, posle jednog časa i 55 minuta igre.
Srpski teniser je u oba seta imao prednost brejka, u prvom čak dva, ali mu to nije bilo dovoljno.
Naročito težak pad doživeo je u tom delu igre, kada je vodio 4:1, a onda pretrpeo tri brejka zaredom i izgubio ga.
Drugi set je Krajinović takođe bolje započeo, oduzeo servis rivalu u trećem gemu, međutim, ribrejk je stigao u šestom.
Filip je još jednom načinio brejk, servirao za set, ali ni tada nije bio uspešan, izgubio je servis, a malo je falilo da mu se isto desi i u 12. gemu.
Suočavao se sa dve meč lopte, ali se nekako provukao i drugi set odveo u taj-brejk.
U njemu je posle sjajnog bekhenda imao vođstvo od 4:3, ali je Amerikanac ubrzo stigao do nove dve meč lopte.
Ni njih Amerikanac nije iskoristio, napravio je dve neiznuđene greške i drama se nastavila.
Krajinović je do kraja spasao još jednu meč loptu, da bi Mekdonald iskoristio šestu ukupnu i zakazao duel sa pobednikom meča Kvon – Rubljov.